No se puede poner ningún reproductor (ejecutable, .exe u otra extensión ejecutable como .swf de macromedia) en una página... es imposible. De hecho, ya me gustaría a mí poder incrustrar el winamp en mi page y que los demás lo reprodujeran sin necesidad de... descargárselo e instalárselo...
Para poderlo hacer, necesitaría tener no el programa, sino una extensión del mismo, de peso reducido, llamada plugin, y que ésta estuviese INSTALADA en el ordenador del visitante.
Así que si no hay un plugin para la web por parte de ese reproductor, como en el caso del winamp, pues es imposible (a no ser que tú programes uno y que el visitante quiera instalárselo... y cuando digo programar, hablo de compilar, no de instrucciones prefabricadas de texto para los navegadores).
Otra cosa sería si dicho reproductor fuese en java... pero aún así se lo tendría que instalar, incluido el java correspondiente... es el caso, por ejemplo, de la radio de Netscape (powered by Spinner).
Lo lógico es usar los reproductores que, sabes, todo el mundo tiene instalados... sobre todo porque se instalan con el sistema: el windows media, el real audio, el flash de macromedia... y que tienen el soporte de ofrecerle la instalación del plugin al visitante en el caso de que éste no tenga dicha extensión instalada.
Como ejemplo, aquí tienes un tema de Louis Armstrong, configurado para autoreproducirse con el windows media reducido a la mínima expresión:
Y aquí el mismo tema, configurado para no reproducirse automáticamente (sería un jaleo), ejecutado por el plugin de real audio, también a la mínima expresión: